相约的1998年，比尔盖茨也是春风得意，稳坐两届世界首富。但是在参加比利时布鲁塞尔的一场演讲时，却遭遇“突袭”。一个蛋糕精准地砸到了比尔盖的脸上，惊慌的保镖连忙护送比尔盖茨回酒店换衣服。
当时媒体认为是袭击的原因是用户对比尔盖茨捆绑销售IE浏览器的行为不满，但几天后发现，袭击者只是一个“初代网红”，通过袭击富豪来出名。
比尔盖茨事后说，蛋糕并不好吃。以及，保镖并不好用。于是，他把保镖团队重新更换来解决安全问题。但，微软公司此时却正面临着一个更大更难处理的“蛋糕”。以及日后，一个个“泥潭”、一次次“挣扎”。
浏览器：胜利的泥潭
1994年10月，网景公司（Netscape）发布付费浏览器“网景”，四个月后就占据75%的市场，并在10个月后就发行上市，股价飙升。微软仓促应战，但是发布了几个IE版本依然不受用户认可，靠产品似乎拼不过。
于是，微软“镇山之宝”出手，操作系统上开始捆绑IE浏览器，相当于免费送用户。同时，微软也不断改善功能，便宜还更好，用户好评度逐渐提升。在“蛋糕事件”发生时，IE浏览器已经成为行业第一。而免费干掉付费，这个逻辑在数十年后被红衣教主在杀毒软件领域复制，也是大获成功。
这个做法让美国一众小公司恐慌，网景提起了反垄断诉讼，1998年美国司法部正式对微软反垄断立案，美国19个州政府也相继参与了诉讼。媒体甚至用“世纪末的审判”来形容微软的境遇。2000年时，比尔盖茨宣布不再担任微软CEO。但麻烦还在继续：法官杰克逊要求微软进行拆分。
正当舆论认为微软无计可施时，却发生了反转。
法官杰克逊突然被指控违法司法程序、向媒体泄露了案件内情，被迫遭到解职。继任的法官就温和多了，促成了司法部和微软的和解，随后有一半以上州政府也相继撤回了诉讼。
这场世界末审判，成为了跨世纪大案。当然，结果也很明了。微软并没有被拆分、捆绑销售也并没有发生改变。2002年，IE市场份额高达96%。微软的Office产品，也在中国把当时份额第一的金山办公，压得喘不过气。
同一时期、以及日后，欧盟等全球多国都对微软发起了不同产品的反垄断，颇有四面楚歌的境遇。但微软也不再挣扎，都是欣然接受罚款。交钱，但依然，捆绑销售。
搜索：傲慢的溃败
微软在打赢浏览器战争的同时，另一个对手谷歌却悄然成长。